研究生考试模拟试题二
一、按指定要求回答问题
1. 按稳定性由大到小排列自由基
CH3(1)CH3CH2CH2CH2CH2(2)(CH3)2CHCHCH3(3)CH3CH2CHCH2CH3(4)CH3CH2CCH3
2. 按和LUCAS试剂反应速度由大到小排列
CH2OHCH2OHCH2OHCH2OH(1)(2)CH3(3)OCH3(4)NO2
3. 按和银醇溶液反应速度快慢排列
CH3(1)CH3CH2CHCH3Cl(2)CH3CClCH3(3)CH2Cl(4)H3CH3CClCCH
4. 按亲核加成活性大小次序排列
(1)ClCH2CHOO(2)CHO(3)C2H5CHO(4)BrCH2CHO
5. 按和氢氧化钠水溶液反应速度快慢排序
(1)OO(2)CH3CO2C2H5(3)CH3CON(CH3)2
O6. 按酸性由强到弱排列
NH2NHCOCH3NHO(1)(2)(3)(4)NHCH37. 按酸性由强到弱排列
OHCO2HCO2H CO2H(1)OCH3(2)(3)OH(4)OCH3
8. 碱性溶液中水解速度排序
CO2EtCO2EtCO2EtCO2Et(1)NH2
(2)CH3(3)NO2(4)
9. 下列化合物能够拆分成光活体的是
(1)CH2CHCH2OHCH2OH(2)H2CCO2HCO2H(3)HO2CHHCHC2H5(4)CO2HHO2C
10.下列化合物具有芳香性的是
O(1)(2)(3)(4)H3CCH3
11.按燃烧热由大到小顺序排列
(2)(3)
OOOOOO(1)12．按烯醇化程度由高到低顺序排列
(1)(2)(3)O(4)OO13.下列化合物不能作为双烯体发生Diels-Alder反应的是
(1)(2)(3)(4)O
14.下列化合物哪一个能够溶于碳酸氢钠溶液
（1）苯胺 （2）对甲基苯酚 （3）苯甲酸 （4）乙酰苯胺 15. 按在乙醇钠的乙醇溶液中反应速度快慢排列
C(CH3)3C(CH3)3CH3(1)H3CCl(2)H3CCl(3)H3CCl
16.哪一种化合物不能用来干燥甲醇
（1）无水氯化钙 （2）氧化钙 （3）甲醇镁 （4）无水硫酸钠 17. 下列化合物不具有芳香性的是
O(1)(2)(3)(4)
18.下列化合物与溴加成反应速度快慢排序
(1)(2)(3)(4)
二、完成下列反应
Br(1)CH2ClNaCNLiAlH4(3mol)O3ZnH2O(2)OO?+?HBr(3)CH2CHCH2CH3BrH3CH3COHCH3KOHEtOHC6H5OHHCl?(RO)2?(4)(5)BH3/THFH2O2/NaOHH3COCH2CHCH2CH3
(6)?HBr?(7)H3CH3CH(H3C)2N?DH??H3CH3CD
COO2Et(8)+OheatCO2EtO(9)CH2COCH3BrCH2CHCHCO2CH3,Zn,Et2OH3O3(10)H2CHCCOClNH3?Br2/NaOH?H
OH(11)CHCl3/NaOH?Ag2O?CH2N2?CH3Mg/EtDCl(12)2oClBr(13)Br(CH3)3COK冷、稀KMnO4(14)HOCHNa,NH3C33EtOH(15)CHheat3CHCH2CH2COOKCl
H3CCH3(16)CHCH3I3NAgH2OheatCl(17)O2NNO2CH3ONaNO2OC2H5(18)NHKOHCH3CHClCO2?+ONH2NH2?
N2ClCH3+(19)HOCH3N(CH3)2(20)+HCON(CH3)2CHCl3/(CH3)3COK(21)CH3COCH3HO(22)HOOHBr(23)Ph3PCH2CH2CH2CH3Brn-BuLiDMSO
三、试用化学方法分离或鉴别下列化合物 1、试用化学方法区分
C2H5CHCH3CCH
2、试用化学方法鉴别苯胺、苄胺、N,N-二甲基苄胺、N,N-二甲基苯胺。 3、试用化学方法分离苯甲醛、苯甲酸、苯甲醇。 四、结构推导
1、化合物A（C6H12O3）与I2的氢氧化钠溶液作用生成黄色沉淀，与TOLLEN试剂不反应。用稀硫酸处理A得到B,B可以和TOLLEN试剂反应。A的红外光谱在1710cm-1有强吸收。A的NMR数据为：δ2.1（s,3H）,δ2.6(d,2H),δ3.2(s,6H),δ4.7(t,1H).试推测A结构式并指标峰归属。
2、化合物A（C16H13O2N）不溶于冷的稀碱溶液。但与稀碱溶液共热部分水解可得澄清溶液。将此澄清溶液并用稀硫酸酸化可得固体B(C16H15O3N)。B与较浓的盐酸共热后可得固体酸C（C8H6O4）.C加热后可得分子式为（C8H4O3）化合物D，分出C后的母液经浓缩可得E（C8H12NCl,一个盐酸盐）。E的水溶液经亚处理后在氯化亚铜存在下加热生成化合物F(C8H9Cl),F经剧烈氧化后生成对氯苯甲酸，试写出A-F结构。
五、写出下列反应的历程（标出电子转移方向）
CO2HHOO1.CH2OH
(2)OCH3COCH3EtOEtOHHOCH3O
六、由指定原料及不超出2个碳的试剂合成
ClClCl(1)IOO(2)CH3CO2C2H5CH3(3)CC2H5OC2H5(4)CH3CHO
