官能团化合物的红外吸收峰特征(补充完善版)

类别 烷 键和官能团 ①ν-C-H ②δ-CH3, δ-CH2- 异丙基 级丁基 ③δ-(CH2)n- ① ν-C-H ②③RCH=CH2ν、δR2C=CH2ν、δ 顺RCH=CHRν、δ 反RCH=CHRν、δ 三取代ν、δ 四取代ν、δ 共轭烯 ① ν-C-H乙炔 炔烃 ②νC≡C一取代 非对称二取代 对称 ③δ-C-H ①ν-C-H ②νC=C ③δ-C-H C━F C━CI C━Br C━I 拉伸①②③④ 2960-2850 cm-1（强） 1450cm-1, 1375cm-1 1460 cm-1 1450cm-1, 1375cm-1 1450cm-1, 1375cm-1（1390,1365） 720 cm-1 3000-3100 cm-1（中） 15（中） 1653（中） 1650（中） 1675（弱） 1680（中-弱） 1670（弱-无） 向低波数位移，变宽； 3287 3300 较强 2140-2100弱 2260-2190弱 无 700-600强 3110-3010中 1600中、 1580弱、 1500强、1450弱-无 指纹区 1350～1100 cm-1（强） 750～700 cm-1（中） 700～500 cm-1（中） 610～485 cm-1（中） 说明 异丙基，两个等强度的峰(左大右小) 三级丁基，两个不等强度的峰（左小右大），1375 910-905强995-985强 5-885强 730-650弱且宽 980-965强 840-790强 无 与烯烃同 无a氢，无吸收 对称无吸收 一取代770-730， 710-690强 二取代 邻- 770-735强；间- 910-830，810-750强，710-690中 对- 860-790强 三取代：邻810,-750,725-680；123位910-830,860-790； 间三位910-830,730-675 泛频 2000-1660 1.如果同一碳上卤素增多，吸收位置向高波数位移 2.卤化物，尤其是氟化物与氯化物的伸缩振动吸收易受邻近基团的影响，变化较大 3. δC━CI 与δC━H（面外）的值较接近 1.缔合体峰形较宽（缔合程度越大，峰越宽，越向低波数移） 2.一般羟基吸收峰出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000 cm-1，故＞3000cm-1的吸收峰通常表示分子中含有羟基 烯烃 炔烃 芳烃 卤代烃 醇 游离：3650～3610 cm-1（峰尖，强度不定） 分子内缔合： 3500～3000 cm-1 二聚：3600～3500 cm-1多聚：3400～①v━OH 分子间缔合：-13200 cm ②δ━OH 伯醇δOH1500～1260cm-1 仲醇δOH1350～1260cm-1 叔醇δOH1410～1310cm-1 ━OH的面内变形振动在，吸收位置与醇的类型、缔合状态、浓度有关（稀释时稀释带移向低波数） 在解谱时要注意，H2O和N上质子的伸缩振动也会在━OH的伸缩振动区域出现，如H2O的νOH在～3400 cm-1，νNH会在3500～3200 cm-1出峰 1200～1100±5 cm-1 1.这也是分子中含有羟基的一个特征吸收峰 2.有时可根据该吸收峰确定醇的级数，如： 伯醇νC━O 1070～1000cm-1 ③vC━O 三级醇：1200～1125cm-1 仲醇νC━O 1120～1030cm-1 二级醇、烯丙型三级醇、环三级醇：1125～1085cm-1 叔醇νC━O 1170～1100cm-1 一级醇、烯丙型二级醇、环二级醇：1085～1050cm-1 酚 醚 极稀溶液： 3611～3603 cm-1（尖锐） 浓溶液： 3500～3200 cm-1（较宽） 1300～1200 cm-1 1275～1020cm-1 脂肪族醚 1275～1020cm-1（νasC━O━C）醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动脂肪族醚中①O━H ②C━O ①C━O 多数情况下，两个吸收峰并存 νasC━O━C和νasC━O━C νsC━O━C太小，只能根据νasC━O━C来判断 芳香族和乙烯基醚1310～1020cm-1（νasC━O━C）（强）1075～1020cm-1（νasC━O━C）（较弱） 饱和环醚 as s 六元双氧环 1124 878 六元单氧环 1098 813 五元单氧环 1071 913 四元单氧环 983 1028 三元单氧环 839 1270 Ph━O━R、Ph━O━Ph、R━C=C━O━R'都具有νasC━O━C和νsC━O━C吸收带。由于O原子未共用电子对与苯环或烯键的p-π共轭，使=C━O键级升高，键长缩短，力常数增加，故伸缩振动频率升高 饱和六元环醚与非环醚谱带位置接近。环减小时，低，而νasνasC━O━C频率降C━O━C频率升高 醛、酮 环氧化合物 8μ峰 1280～1240cm-1 11μ峰 950～810cm-1 12μ峰 840～750cm-1 环氧化合物有三个特征吸收带，即所谓的8μ峰、11μ峰、12μ峰 一般情况下，只用IR来判断醚是困难的，因为其他一些含氧化合物，如醇、羧酸、酯类都会在1250～1100cm-1范围内有强的O吸收 C=O RCHO C=C━CHO ArCHO R2C=O C=C━C(R)=O ArRC=O 1750～1680cm-1 1740～1720cm-1（强） 1705～1680cm-1（强） 1717～1695cm-1（强） 1725～1705cm-1（强） 1685～1665cm-1（强） 1700～1680cm-1（强） 鉴别羰基最迅速的一个方法 νC━1.酮羰基的力常数较醛的小，故吸收位置较醛的低，不过差别不大，-1一般不易区分。━CHO中C━H键在～2720cm区域的伸缩振动吸收峰可用来区别是否有━CHO存在 2.羰基与苯环共轭时，芳环在1600cm-1区域的吸收峰为两个峰，即在～1580cm-1位置又出现一个新的吸收峰，称为环振吸收峰 醛 醛有νC=O和醛基质子νCH的两个特征吸收带 ②醛的νC=O高于酮。饱和脂肪醛νC=O1740～1715cm-1；α,β­不饱和脂肪醛νC=O1705～1685cm-1；芳香醛νC=O1710～1695cm-1 ①醛基质子的伸缩振动 醛基的在2880～2650 cm-1出现两个强度相近的中强吸收峰，一般这两个峰在～2820cm-1和2740～2720cm-1出现，后者较尖，是区别醛与酮的特征谱带。这两吸收是醛基质子νCH与δCH倍频的费米共振产生 C━C━C(O)面内弯曲振动 C━C=O面内弯曲振动 脂肪醛在695～665cm有此中强吸收，当α位有取代基时则移动到665～635cm-1 脂肪醛在535～520cm-1有一强谱带，当α位有取代基时则移动到565～540cm-1 ，-1 酮 饱和脂肪酮的νC=O在1725～1705cm-1酮的特征吸收为νC=O，常是第一强峰。 α­C上有吸电子基团将使νC=O升高 羰基与苯环、双键或炔键共轭时，使羰基的双键性减小，力常数减小，使吸收峰吸收向低波数位移 环酮中νC=O随张力的增大波数增大 α­二酮R━CO━CO━R'在1730～1710cm-1有一强吸收。β­二酮R━CO━CH2━CO━R'有酮式和烯醇式互变异构体。酮式中因两个羰基偶合效应，在在1730～1690cm-1有两个强吸收；烯醇式中在10～1540cm-1出现一个宽且很强的吸收 C━CO━C面内弯曲振动 C━C=O面内弯曲振动 脂肪酮当α位无取代基时在在630～620cm-1有一强吸收，当α位有取代基时移到580～560cm-1有一中强吸收。芳香酮类除芳香甲酮在600～580cm-1有一强吸收外，其他芳香酮无此谱带与结构的关系 脂肪酮当α位无取代基时在在540～510cm-1出现一强谱带，α位有取代时，在560～550cm-1有一强度有变化的吸收。甲基酮则在530～510cm-1有一中强吸收。环酮在505～480cm-1有一强吸收带。 ②C=O ①OH CH2的面羧酸 外摇摆吸收 RCOOH：单体：1770～1750cm-1二缔合体：≈1710cm-1 1.二缔合体C=O的吸收，由于氢键的影响，吸收位置向低波数位移 CH2=CH━COOH：单体：～1720cm-1二缔合体：-1-12.芳香羧酸，由于形成氢键及与芳环共轭两种影响，更使C=O≈1690cm；ArCOOH：单体：1770～1750cm二缔合吸收向低波数方向位移 体：～1745cm-1 νCO高于酮的νCO，这是OH的作用结果 ==气相（游离）：≈3550cm-1 液/固（二缔合体）：3200～2500cm-1（宽而散，以3000cm-1为中心。此吸收在2700～2500cm-1常有几个小峰，因为此区域其他峰很少出现，故对判断羧酸很有用，这是由于伸缩振动和变形振动的倍频及组合频引起） 羧酸的O━H在≈1400cm-1和≈920cm-1区域有两个比较强且宽的弯曲振动吸收峰，这可以作为进一步确定存在羧酸结构的证据 晶态的长链羧酸及其盐在1350～1180 cm-1范围内出现峰间距相等的特征吸收峰组，峰的个数与亚基的个数有关。当链中不含不饱和键时，长链脂肪酸及其盐内若含有n个亚基，若为n偶数，谱带数为n/2个；若为n奇数，谱带数为 (n+1)/2个。一般n>10时可使用此法计算 在955～915cm-1有一特征性宽峰，是酸二聚体中OH···O=的面外变形振动引起的，可用于确认羧基的存在 νCO高于酮的νCO，这是OH的作用结果 ==—O 酯 羧酸盐中的━COO无νC=O吸收。COO是一个多电子的共轭体系，，两个C=O振动偶合，故在两个地方出现其强吸收，其-1-1中反对称伸缩振动在1610～1560cm；对称伸缩振动在1440～1360cm，强度弱于反对称伸缩振动吸收，并且常是两个或三个较宽的峰。 1735cm-1（强） 1.在1300～1050cm-1区域有两C━O伸缩振动吸收，其中波数较高①的吸收峰比较特征，可用于酯的鉴定 >C=C━COOR或ArCOOR的C=O吸收因与C=C共轭-12.芳香酯在1605～1585cm-1区域还有一个特征的环振吸收峰 νC移向低波数方向，在≈1720cm区域━COOC=C<或=O RCOOAr结构的C=O则向高波数方向位移，在≈1760cm-1区域吸收 --O━C ②νC━O━C在1330～1050cm-1有两个吸收带，即νasC=O和νsC━O━C。其中νasC=O在1330～1150cm-1，峰强大且宽，在酯的红外光谱中 常为第一强峰。酯的νasC=O与结构有关。 内酯的νC=O与环的大小及共轭基团和吸电子取代基团的连接位置有关。羰基与双键个共轭时，νC=O频率减小；内酯的氧原子与双键连接时νC=O增大。α，β-不饱和内酯和γ-内酯常有两个νC=O吸收带，在～1780，～1755 cm-1附近。这是羰基的α位的δCH（881cm-1附近附近）倍频与νC=O发生费米共振的结果。 酸酐 ①C=O ②C━O C=O 1860～1800cm（强） -11800～1750cm（强） 1.反对称、对称的两个C=O伸缩振动吸收峰往往相隔60cm-1左右 2.对于线性酸酐，高频峰较强于低频峰，而环状酸酐则反之 1310～1045cm-1（强） 各类酸酐在1250cm-1都有一中强吸收 饱和脂肪酸酐：1180～1045cm-1环状酸酐：1300～1200cm-1 如C=O与不饱和基共轭，吸收在1800～1750 cm-1区域 -1 酰卤 脂肪酰卤：1800cm-1（强） 芳香酰卤：1785～波数较高的是C=O伸缩振动吸收，在1785～1765 cm-1（强）；较低的是芳环与C=O之间的C━-1-11765cm（两强峰） C伸缩振动吸收（～875 cm）的弱倍频峰，由于在强峰附近而被强化，吸收强度升高，在1750～-11735cm区域 C━C（O） 酰胺 ②C=O ①N━H ③C━N ④伯酰胺 脂肪酰卤在965～920cm-1，芳香酰卤在0～850cm-1。芳香酰卤在1200cm-1还有一吸收。 一级酰胺RCONH2 游离：≈1690cm-1（强） 缔合体：≈1650cm-1 二级酰胺RCONHR' 游离：≈1680cm-1（强） 缔合体：≈1650cm-1（强） 三级酰胺RCONR'R\" ≈1650cm-1（强） 1º在无极性稀的溶液：≈3520cm-1和～3400cm-1 1º在浓溶液或固态：≈3350cm-1和≈3180cm-1 2º游离： ≈3400cm-12º缔合体（固态）：≈3300cm-1 1º ≈1400cm-1（中） N━H的弯曲振动吸收在10cm-1和1600cm-1是一级酰胺的两个特征吸收峰 N━H弯曲振动吸收在1550cm-1～1530cm-1区 νNH：NH2的伸缩振动吸收在3540～3180cm-1有两个尖的吸收带。当在稀的CHCI3中测试时，在3400～3390cm-1和3530～3520cm-1出现。 νC=O：即酰胺Ⅰ带。由于氮原子上未共用电子对与羰基的p-π共轭，使νC=O伸缩振动频率降低。出现在1690～1630cm-1。 NH2的面内变形振动：即酰胺Ⅱ带。此吸收较弱，并靠近νC=O。一般在1655～1590cm-1。 νCN谱带：在1420～1400cm-1内有一个很强碳氮键伸缩振动的吸收带。在其它酰胺中也有此吸收。 ━NH2的摇摆振动吸收：伯酰胺在～1150cm-1有一个弱吸收，在750～600cm-1有一个宽吸收。 仲酰胺 νNH吸收：在稀溶液中伯酰胺在有一个很尖的吸收，在仪器分辨率很高时，可以为相似的双线，是由于顺反异构产生。在压片法或浓溶液中，仲酰胺的νNH可能会出现几个吸收带，这是由于顺反两种异构产生的靠氢键连接的多聚物所致。 νCO：即酰胺Ⅰ带。仲酰胺在1680～1630cm-1有一个强吸收是νCO，叫酰胺Ⅰ带。 ==δNH和νC━N之间偶合造成酰胺Ⅱ带和酰胺Ⅲ带。酰胺Ⅱ带在1570～1510cm-1。酰胺Ⅲ带在1335～1200cm-1。 其它：在和附近还会有酰胺的Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ带，但应用上不如前面谱带那么重要 叔酰胺 腈 硝基 胺 C≡N 叔酰胺的氮上没有质子，其唯一的特征谱带是νC=O，在1680～1630cm-1。 2260～2210cm-1尖峰 1560-1300双峰 小于1000 3500-3250两峰 3500-3250单峰 无峰 -13500～3400cm（游离）缔合降低100 -13500～3300cm（游离）缔合降低100 特征吸收峰 δNH1650-1550，δNH面内900-650 δNH1650-1550，δNH面内900-650 无峰 νN=O νC-N νRNH2 νR2NH νR3N