序号 ****大学科学技术学院 2009 /2010 学年第 2 学期期末试卷（B） 班级：__________ 学号: __________姓名: __________
课号：__EK1G03A00_______ 课名：___有机化学A______________
阅卷教师: _____________ 成绩: _______________
9.
CHCHCH2CH3CH3C C2H5CH310.
一 二 三 四 五 六 总分 2,5–庚二醇
一. 命名下列各化合物或写出结构式；必要时用R、S，内消旋；顺-、反-或Z、E指明构型。（每题1分，共10分）
1.
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共30分）
1.
CH3CH3CH2CCCH(CH3)2CH2C(CH3)3
CHCHBrKCN/EtOH 2.
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3.
CH(CH3)2BrCH3CH2CH3CH2Cl
1,AlCl32,Zn(Hg)/HCl
CH2COCl
3.
4.
CHOEtH3CBr
HHC6H5NaOH/EtOH 5.
4.
2–甲基丙烯
6. 7. 8.
CH3TsO 5.
SO3HCH2CH3NaSHH
Cl+ 6.
CO2CH3四氢呋喃
N–甲基丙酰胺
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三. 单项选择题。（每题2分，共20分）
1. 与NaOH水溶液的反应活性：（从强到弱）（ ）
1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4CH3(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH3
7.
A. ADBC B. CBDA C. DCAB D. CDBA 2. 判断下列化合物那个没有芳香性：（ ）
+8.
HNO3+
CH3(A).(B).(C).(D).(E).
+O9.
HI(过量）
3. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
----(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH33265
CH3O+ CH2=CHCCH3C2H5ONaO
10.
CH3OC2H5ONa
4. 下列化合物中酸性强弱顺序：（从强到弱）
(A). CH3CCH (B). H2O (C). CH3CH2OH (D). p-O2NC6H4OH
(E). C6H5OH (F). p-CH3C6H4OH
A. ABCDEF B. ACBFED C. CDFEAB D. DEFBCA
5. 下列醇分子内脱水难易排列顺序：（从强到弱）（ ）
CH3氢氧根OHCH2OH(B).(C).CH3(D).OHCH3+H2OSN1历程Cl 11.
+
(A).OH
A. ACBD B. DBCA C. CBAD D. BDAC
6. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）
COOHOO1,KOH/EtOH2,H3O+A,H
HOHCOOHOH
CH3B,CH3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
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课号：__EK1G03A00_______ 课名：___有机化学A______________
阅卷教师: _____________ 成绩: _______________
3.
7. SN2反应的特征是（ ）：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型
翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度影响，与亲核试剂浓度无关；（Ⅳ）在亲核试剂的亲核性强时容易发生。
A.I、II B.III、IV C.I、III D.II、IV 8．下列不能发生碘仿反应的是（ ）
C6H5CCCHONaOH/MeOHC6H5CCH
OA B C D CH3CHCH3CH3CH2CH2OHCH3 CH3CCH2CH3OH9. 下列说法错误的是（ ）
A、乙醇与甲醚是同分异构体。
B、羟基是邻对位定位基，所以苯酚比苯更容易发生取代反应。 C、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂强化成相应的羧酸。 D、氢化锂铝能把羰基还原成为羟基而不还原双键。
10. 下列说法错误的是（ ）
OCCH3A、环丙烷由于环张力比较大，所以容易发生断裂，甚至可以发生加成反应。 B、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。
C、伯胺在酸性低温条件下，与亚反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。
D、吡咯、呋喃、噻吩这三种化合物都具有芳香性。
四. 试用反应历程说明下列各反应结果。（任选两题，每题5分，共10分）
1.
H+
2.
HOOH+NH2OHHONOH
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课号：__EK1G03A00_______ 课名：___有机化学A______________ 五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选四题，每题5分，共20分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
阅卷教师: _____________ 成绩: _______________
CH2OH
2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
OO
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
HCCHOH
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OHCHO和CHOOHO
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****大学科学技术学院 2009 /2010 学年第 2 学期期末试卷（B） 班级：__________ 学号: __________姓名: __________
课号：__EK1G03A00_______ 课名：___有机化学A______________ 六. 推断结构。（任选2题，每题5分，共10分）
1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
阅卷教师: _____________ 成绩: _______________
OAAlCl3HN(C2H5)2B (C9H10O)CBrCH3D
2. 某化合物A的分子式为：C6H12O3，其IR在1710 cm-1处有强吸收峰；A能发生碘仿反应，但不与Tallen试剂发生反应，如果A事先用稀酸水溶液处理，然后加入Tallen试剂，则有银镜生成，A的1H-NMR δ/ppm：2.10 (单重峰), 2.60 (双重峰), 3.20 (单重峰, 6H), 4.70 (三重峰)。写出A的结构及主要的推断步骤。
3. 分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2，4–二硝基苯肼反应，并与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸
1钾氧化得丙酮及乙酸。其中A物质的IR光谱中在3400 cm-1处有宽而强的吸收峰；H-NMR
δ/ppm：1.01 (双重峰，6H), 1.21 (双重峰，3H), 1.91 (八重峰, 1H), 2.0（单重峰，1H），3.38 (五重峰，1H)。推断A→C的结构式，并写出推断过程。
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****大学科学技术学院 2009 /2010 学年第 2 学期期末试卷（B） 班级：__________ 学号: __________姓名: __________
课号：__EK1G03A00_______ 课名：___有机化学A______________
阅卷教师: _____________ 成绩: _______________
5. 6.
一. 命名下列各化合物或写出结构式；必要时用R、S，内消旋；顺-、反-或Z、E
指明构型。（每题1分，共10分）
1. （E）-3，6，6-三甲基-4-异丙基-3-庚稀 2.
OH(上面）CO2CH3
OH（下面）
CH2CH2
3. （S）-2，3-二甲基-3-溴戊烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛 5.
CH3CCH2
CH3
6. 3–氯苯磺酸 7. O
O8.
CH3CH2CNHCH3 9.
HOCH2CHCCH2CH2CH2Br
3，5–二甲基–3–庚烯
10.
CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 OHOH
7. CH3CH3
+HNO3 8. HI(过量）
OCH3
9.
CH3NO2+NO2+IIO二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共30分）
1. 2.
CH3CH2CH2OCCH3OOCH3
O
Br
3. 4.
CN
HC6H5CH3HSCH3HCH2CH3
CH2CH3
10.
CH3
氢氧根 H2OSN1历程
Cl
CH3++OHCH3HO第 6 页 共 8 页
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课号：__EK1G03A00_______ 课名：___有机化学A______________
阅卷教师: _____________ 成绩: _______________
3.
HO 11
COOH
OC6H5CCCH(I)MeOH
O-OH-C6H5CCCHOH(II)(III)
C6H5CC-三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）
1. A 2. C
3. B 4. D 5. A 6. A 7. D 8. B 9. C 10. C
四. 试用反应历程说明下列各反应结果。（任选两题，每题5分，共10分
1.
H++++C6H5CCH五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选四题，每题5分，共20分）(与标准答
案不符，但合理者同样给分。) 1.
BrMgEt2OCHO1,KOH2,MgBrO1,2, H2OCHONaBH4TMCH2OHCrO3-2Py-H+2.
-H2.
O1,NaCCH2,H3O++-HOCCHHg2+H2SO4OHCH3OHOOH+H..+OHOOHOH:NH2OH+CH3
(I)HONH2OH+(II)HONOH-H2O
3.
O
OH-H+
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课号：__EK1G03A00_______ 课名：___有机化学A______________
HCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2Br1,Na, NH3(l)O2,3, H2OOH
4.
阅卷教师: _____________ 成绩: _______________
OA. CH3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOHCCHH2LindlarOH
D.
N(C2H5)2
CH3COCH3Br2/NaOHBa(OH)2(CH3)2CI2CHCOCH3C6H5MgBrCuBrOC(CH3)2HOO
A.2.
不饱和度= 1
OCH3 H3CCHH3CCHOHH2CHOOAlCl3CCH2CHOCH3OCH3
3. 推断过程4分。
CH3B.H3CCHH3COCCH3C.H3CCH3CCHCH3PPA 5.
TMCH3OHHCNCH3COHCOOHH+-H2OCHCNCH2OHCH3CHCHOOH-+ HCHOH2OCH3CH3OHCH3CCHCH2OHCH3CH3CCHOCH2OH
H+H2O
OO
六. 推断结构。（每题5分，任选两题，共10分）
1.
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