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模拟试题(三)
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1. 下列化合物中的 哪些是磁不等价的?
(iv)(v)(vi)(vii)(viii)(ix)中的2. 在下列化合物中,有多少组不等同的质子?
是磁不等价的。
(i)2组;(ii)4组;(iii)1组;(iv)1组;(v)3组;(vi)2组;(vii)6组;(viii)2组。
3. 有一无色液体化合物,分子式为 ,它与溴的四氯化碳溶液反应,溴的棕黄色消失。该
化合物的核磁共振谱中,只有δ=1.6 ppm处有一个单峰,写出该化合物的构造式。
解:该化合物的构造式为
4. 一个无色的固体 ,它的核磁共振谱如下,试推测它的结构。
解:该化合物的结构式为
5. 一个硝基化合物,其分子式为峰的产生。
,推测它的结构。试解释δ=2.3 ppm处多重
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解:该化合物的结构式为
6. 1,2-二溴-1-苯乙烷()有几组不等同的质子?它的核磁共振谱如下:
图中有三组峰,指明每组峰信号的质子。你能否解释δ=4 ppm处的三重峰是怎样产生的。 (提示:考虑各种可能的不同的偶合常数。)
与又被
相连的碳为不对称碳原子。故 。而
与
,亦可以分辨出来,因此 为四重峰,即被 、
为三重峰。
之间耦合常数非常小,看不出来,故
7. 化合物 A,分子式为
。在它的核磁共振谱中,在δ=2.0 ppm处有一个二重峰(3H);
δ=5.15 ppm处有一个四重峰(1H);δ=7.35 ppm处有一个多重峰(5H)。写出 A 的构造式。
A的构造式为
8. 说明下列红外光谱中用阿拉伯字母所标示的吸收峰,是什么键或基团的吸收峰? (i)2,4-二甲基戊烷
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(ii)2,3-二甲基-1,3-丁二烯
解:(i)图中:1为拉伸振动;2为CH2弯折振动;3为异丙基。
(ii)图中:1为拉伸振动;2为拉伸振动;3为共轭体系中 拉伸振动,
由于分子对称只出现一个峰;4为CH2弯折振动;5为CH3弯折振动;6
9. 根据下列红外光谱及核磁共振谱,推测化合物的结构。
为面外弯折振动。
解:化合物的结构式为
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1. 下列化合物哪些有生色基?它们的生色基各是什么?
下列化合物有生色基(它们的生色基分别写在括号里)。
2. 估算下列化合物紫外吸收的max值(乙醇溶液)。
(1) 237 nm ;(2) 287 nm ;(3) 283 nm ;(4) 318 nm ;(5) 324 nm ;(6) 252 nm 。 3. 你能否用紫外光谱来鉴别下列二组异构体?
(1)光谱来鉴别。
385 nm
338 nm 可以用紫外
(2)光谱来鉴别。
353 nm 283 nm 可以用紫外
应用伍德沃德和费塞尔经验规则进行计算时,若既有环内双键,又有环外双键,以环内双烯为主体。若既有
共轭,又有
共轭,以
为主体。
4. 写出CH3I的分子离子峰及与之相对应的同位素离子峰。
CH3I的分子离子峰是。与分子离子峰相对应的同位素离子峰有:
5. CCl4的质谱中会出现哪些特征的同位素离子峰?它们的强度比是多少?
会出现M+2,M+4,M+6,M+8的特征的同位素离子峰,其强度比可用(75.8+24.2)的展开项来推导。
4
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6. 2,2-二甲基丁烷的质谱数据如下:
m/z 相对强度/%
14 1.00
28 5.00
40 3.00
44 3.00
57 100.00
72 5.00
问:(1)它的分子离子峰的相对强度是多少?为什么?
(2)基准峰的质荷比是多少?该离子峰是怎样产生的?写出裂解过程。
(1) 2,2-二甲基丁烷的分子离子峰的相对强度为0。因为该化合物的分子量为86,质谱数据中没有m/z 86的峰,所以说,它的分子离子峰的相对强度为0。
(2)基准峰的质荷比为57。57=M-29,所以裂解过程为:
7 、指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列:
8、应用伍德沃德与费塞尔规则,计算下列化合物大致在什么波长吸收。
(i)227nm ;(ii)317nm ;(iii)273nm ;(iv)308nm ;(v)239nm ;(vi)244nm 正确答案:
1:D、2:A、3:D、4:C、5:C ,D、6:C、7:D! 自 测 题
(1)有一化合物分子式为C4H8,NMR谱 δppm 1.65 有一双峰(6个H);δppm,5.30有一四重峰(2H),其可能的结构为:
C.
A.
B.
-1
-1
D.
(2)某化合物的IR谱,1700 cm有一强吸收峰,3000 cm有一中强吸收峰,则该化合物的结构式为:
D.
B.
A.
C.
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(3)分子式为C6H4Cl2,其NMR谱δppm 7.2处只有一个吸收峰,其可能的结构为:
C.
D.
A. B.
(4)分子式为C8H10的化合物,其NMR谱只有两个吸收单峰,δppm(7.2),δppm(2.3),其化合物可能的结构为:
A. 甲苯
B. 乙苯
C. 对二甲苯
D. 苯乙烯
(5)下列化合物的质子再NMR谱中,按化学位移值的大小排列成序,排列正确的是:
A. c > b > a
B. b > a > c
c
B. b > c > a
b
C. a > b >
a
C. c > a >
b
D. c > b >
A. a > b >
D. a > c >
c
(6)化合物最低的电子跃迁类型为:
A. n→σ* B. π→π* C. n→π* D. π→σ*
(6)下列各组化合物中在近紫外区产生最强吸收的是:
A.
B. C.
D.
一、命名下列化合物:
(1) CH3CH=CHCOCH2CH2OH 1-羟基-4-己烯-3-酮
2-甲基-4-氧代戊醛
E)-2-戊烯醛
3-甲基环十六酮
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(S)-2-羟基丙醛
苯丙酮
二、分别写出丁醛与下列各试剂的反应产物:
三、完成下列反应,写出主要产物。
三、完成下列反应,写出主要产物。
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三、完成下列反应,写出主要产物。
六、用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1) 丙醛、丙酮、正丙醇和异丙醇 (2) 戊醛、2-戊酮、3-戊酮和环戊酮
七、在碱性条件下,某芳醛和丙酮反应生成分子式为 C12H14O2 的化合物 A,A 能发生碘仿反应生成分子式为 C11H12O3 的化合物B,B 催化加氢生成 C,B 和 C 经氧化都能生成分子式为 C9H10O3 的D,D 与 HBr 反应得邻羟基苯甲酸,写出 A、B、C、D 的结构式
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八、写出下列反应的机理。
九、完成下列反应,写出主要产物。
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十、预测下列反应的主要产物。 (1) (R)-2-甲基丁醛与溴化苄基镁
(2) (R)-2-甲基环己酮与溴化乙基镁
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1. 用IUPAC命名法命名下列化合物。
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2. 比较下列各组化合物酸性的强弱顺序。点击
3. 请推测符合下列所给出的分子式、红外光谱、核磁共振谱的化合物。
C9H10O2 IR/cm:3000(宽),1700,1600,1500,1300,1220,910,750,702;NMR:δH=2.8~2.9(两组三重峰,有部分重叠,每组2H),7.35(单峰,5H),11.5(单峰,1H)。
-1
4.完成下列反应
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5.
6. 合成题。
(1) 由甲醇及乙醛合成2-羟基-2-甲基丙酸。
一、用IUPAC命名法命名下列化合物
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A B
C D
A 2-氯代丁酸酯 methyl 2-chlorobutanoate
B N-甲基-2-羟基-4-氯丁酯胺 4-chloro-2-hydroxy-N-methyl butanamide C 4-氯苯甲酰溴 methyl 2-chlorobutanoate D 苯甲(酸)酐 benzoic anhydride 二、根据下列化合物所给化学式、红外、核磁共振数据,推测其结构式
1.C10H12O20 IR,波数/cm=3010,2900,1735,1600,1500处有较强的吸收峰;NMR,δH= 1.3(三重;3H),2.4(四重峰;2H),5.1(单峰;2H),7.3(单峰,5H)。
2.C9H11NO IR,波数/cm:1680处有强吸收峰;δH=2.8(单峰;3H),2.9(单峰;3H),6.7 ~7.7(多重;4H),9.7(单峰,1H)。此化合物与D2O一起振荡;δ9.7处峰消失。此化合物用强氧化剂氧化后进行水解,得对苯二甲酸。
C10H12O20的构造式为:
C9H11NO的构造式为:
三、①下列化合物中,何者水解反应速率最快?
A B C D
C:
② 下列化合物中,羰基氧的碱性强弱顺序如何?
A B C D
C:
四、完成下列反应
1.
2.
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5.
6.
7.
8.
9.
10.
五、从指定原料何必要试剂合成
1.
2.
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3.
(注:可编辑下载,若有不当之处,请指正,谢谢!)
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