有机化学知识点总结超全完整版

有机化学主要考点

第一部分 烃

一、烷烃。

通式CnH2n＋2能发生取代反应，例如CH4+Cl2 光 CH3Cl＋HCl。（条件：C12、Br2、光照） 二、烯烃。

通式：CnH2n 二烯烃通式为CnH2n2 官能团： C=C （碳碳双键）、CH2=CH2六个原子共面。

性质：①氧化反应：烯烃能使KMnO4（H）的紫红色褪去。 ②加成反应：烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。（或溴水） CH2＝CH2+Br2→

③加聚反应：烯烃能发生加聚反应。例如:nCH2=CH2三、炔烃。

通式:CnH2n2 HC≡CH四个原子共直线，官能团：-C≡C-

性质:与烯烃的性质类似，比如能发生 ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 四、芳香烃。

苯和苯的同系物的通式：CnH2n6（n≥6） 分子中12个原子共平面。 苯的性质：①取代反应 +Br2（l）催(Fe) –Br＋HBr（Br2的水溶液不发生此反应）

+HO-NO2浓H2SO4催化剂 ［CH2-CH2］n

-NO2+H20 （也叫硝化反应）

②加成反应： +3H2催 CH3苯的同系物的性质，比如甲苯②取代反应 CH3①氧代反应：能使KMnO4（H）溶液褪色

＋3HONO2浓H2SO4 +3H20

第二部分 烃的衍生物

一、卤代烃。（官能团-Br）

性质：①取代反应（水解反应）C2H5-Br+H-OH NaOH C2H5-OH+HBr或C2H5Br +NaON C2H5OH＋NaBr。

②消去反应：C2H5 Br+ NaON 醇 C2H4（CH2= CH2）+ NaBr+H2O

或写成：C2H5 Br二、醇。

官能团：-OH 饱和一元醇的通式：CnH2n2O。饱和x元醇的通式：CnH2n2Ox性质：①（催化）氧化反应：2CH3CH2OH＋O2（170C）Cu或AgNaOH/醇 CH2=CH2 +HBr

2CH3CHO＋2H2O（醇的特征：“-CH2OH”）

②消去反应：C2H5OH 浓H20SO4 CH2= CH2 +H2O

③酯化反应：C2H5OH+CH3COOH 浓H2SO4 ＋H2O C2H5OOCCH3（先写水，避免漏掉） ④与Na反应。（略）

乙醇的工业制法：CH2=CH2+H2O三、酚。（与酸酐能发生酯化反应）

官能团：-OH 通式CnH2n6 俗名：石炭酸

性质：①中和反应： -OH＋NaoH —ONa+H2O（现象：浑 清）

②取代反应：OH+3Br2 （白色）＋3HBr(注意：过量浓溴水) ③显色反应：OH＋Fec13 紫色 ④加成反应： —OH+3H2

Ni催化剂 CHCHOH

23加热、加压鉴别 —OH

强酸制弱酸的反应： —ONa+H2O+CO2 —OH+NaHCO3 四、醛。

官能团：-CHO 饱和一元醛的通式：CnH2nO 性质：①加成反应：（或还原反应）CH3CHO+H2 ②氧化反应： 2CH3CHO+O2催化剂催化剂（Ni） CH3CH2OH

2 CH3COOH

a、银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O(水浴加热)

鉴别 b、与新制Cu(OH)2反应。 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+ Cu2O (红)+2H2O 五、羧酸

官能团：-COOH 通式（烃基饱和）CnH2nO2

性质：①强酸制弱酸：CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 ②酯化反应：CH3COOH+HCO2H5 浓H2904 CH3COOC2H5＋H2O

六、酯。

一般酯的通式：CnH2nO2

无机酸性质：①水解反应。例如：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

第三部分 生命中的基础有机化学物质

（糖类 油脂 蛋白质）

一、糖类

葡萄糖：有—CHO 是还原糖

单糖 同分异构体

果 糖

葡萄糖的化学性质

（1）氧化反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COH+2Ag↓

+4NH3+H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O

（2）加成反应：

CH2OH(CHOH)4CHO+H2 催化剂 CH2OH(CHOH)4CH2OH （己六醇） （3）制取酒精的反应 C6H12O6酒化酶 2C2H5OH+2CO2 蔗 糖

二糖 同分异构体

麦芽糖：有—CHO 是还原糖 化学性质——水解反应：

C12H22O11(蔗糖)+H2O催化剂 C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖) C12H22O11(麦芽糖)+H2O催化剂 2C6H12O6(葡萄糖) +C6H12O6(果糖)

淀 粉(C6H10O5)n

多糖 n值不同，不是同分异构体，都是天然高分子化合物

纤维素(C6H10O5)n 化学性质——水解反应：

(C6H10O5)n (淀粉)+nH2O催化剂 nC6H12O6(葡萄糖) (C6H10O5)n (纤维素)+nH2O催化剂 nC6H12O6(葡萄糖) 二、油脂

油脂属于酯类，是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯，属于小分子。 化学性质 （1）加成反应：

（2）水解反应：

皂化反应：

三、蛋白质

属于天然高分子化合物

性质：（1）盐析：可递的过程，可提纯蛋白质 （2）变性

（3）颜色反应：蛋白质+浓HNO3→黄色

（4）灼烧：有烧焦羽毛的气味

附一：有机化学的反应类型

①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤缩聚反应 ⑥氧化反应 ⑦还原反应 ⑧酯化反应 ⑨水解反应(卤代烃和酯) ⑩中和反应

附二：重要的有机合成路线和“有机三角”

附三：有机物引入（醇）羟基的方法

催化剂①烯烃水化: CH2=CH2＋H2O 加热、加压 CH3OH2OH

②卤代烃水解: CH3CH2CL+H2O NaOH CH3CH2OH+HCL ③醇钠盐水解: CH3CH2ONa+H2O CH3CH2OH+NaOH ④醛加成(还原): CH3CHO+H2 催化剂 CH3CH2OH ⑤酯水解: CH3COOCH2CH3+H2O H CH3CH2OH+CH3COOH



附四：部分知识点巧记

①消去反应是否发生判断：相连相邻有无氢原子？有，可消去。

②醇的催化氧化是否发生判断：与羟基相连的碳有无氢原子？有，可氧化。 伯醇（CH3OH、-CH2OH）氧化 醛 仲醇（-CHOH） 酮 ③氧化反应：加氧去氢 还原反应：加氢去氧 ④酯化反应：酸脱羟基醇脱氢

⑤同分异构体（异类异构）：醇酚醚 醛酮烯醇 酯羧酸羟基醛

附五：俗名和部分物理性质

1、俗名

CHCl3三氯甲烷→氯仿 CCl4四氯甲烷→四氯化碳 CCl2F2氟氯代烷→氟利昂 三硝基甲苯→梯恩梯TNT 乙醇→酒精 -OH苯酚→石炭酸 HCHO甲醛→蚁醛 HCOOH甲酸→蚁酸 35%~40%甲醛水溶液→ 乙酸→醋酸 纯乙酸→冰乙酸或冰醋酸 丙三醇→甘油

三甘油酯→油(诺贝尔研制的炸药，急救心肌梗塞 油药片) 2、状态——气体

CH3Cl一氯甲烷 HCHO甲醛 碳原子数≤4的烃（烷烃、烯烃、炔烃） 3、水溶性

有机物之间一般互溶

p (有机物)＞P（H2O）： -NO2(苦杏仁味油状) -Br(无色油状) (淡黄色晶体)

[水在上层]

难溶 CH3CH2Br等溴代烃 CHCl3 CCl4 -Cl

（分层） p (有机物)＞P（H2O）： 等苯的同系物 己烷 (C≥5的烷烃、烯烃、炔烃) [水在下层]

CH3CH2Cl等氯代烃 酯

可溶： -OH （氧化而成粉红色，65℃与水互溶）

易溶：醇（乙醇、乙二醇、丙三醇） 醛（酮） 羧酸

附六：解答有机推断题的常用方法

①根据官能团的特征性质进行推进判断

C=C -C C- 使溴水(或溴的CCl4溶夜)褪色、KMnO4(H+)溶液褪色、与H2反应、

加聚反应

-OH 与Na反应、酯化反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应（还

有羧基时可以发生反应）

-OH 与浓溴水反应生成白色沉淀、与FeCl3反应显紫色、KMnO4(H+)溶液褪色 -CHO 银镜反应、与新制Cu(OH)2反应、与H2发生还原反应、溴

- 水和MnO4(H+)褪色、氧化反应（与氧气氧化成羧酸）

-COOH 与Na反应、与Na2CO3和NaHCO3放出CO2、酯化反应、与碱发生

中和反应、缩聚反应（还有羟基或氨基时可以发生）

-X(卤素) 水解反应、消去反应

O -C-O-（酯） 水解反应

②根据有机物之间的衍变关系进行推断（两个转化是 ，其它都是

③根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。 R—CHO ～～～ 2Ag(NH3)2OH ～～～ 2Ag↓ R—CHO ～～～ 2Cu(OH)2 ～～～ Cu2O HCHO ～～～ 4Ag(NH3)2OH ～～～ 4Ag↓ HCHO ～～～ 4Cu(OH)2 ～～～ 2Cu2O 2R—OH ～～～ 2Na ～～～ H2↑

）

2R—COOH～～～ 2Na ～～～ H2↑

- R—COOH ～～～ HCO3 ～～～ CO2↑

2- 2R—COOH～～～ CO3 ～～～ CO2↑ HCOOH ～～～ 2Ag(NH3)2OH ～～～ 2Ag↓

HCOOH ～～～ 2Cu(OH)2(加热)～～～ Cu2O （不加热发生中和反应）

附七：有机物的分离

混合物 乙烷（乙烯） 乙醇（水） 溴乙烷（乙醇） 苯（苯甲酸） 苯（苯酚） 乙酸乙酯（乙酸） 溴苯（溴） 硝基苯（混酸） 苯（乙苯） 乙醛（乙酸） 苯酚（苯甲酸） 肥皂（甘油） 淀粉（纯碱） 试剂 溴水 CaO 水 NaOH溶液 NaOH溶液 饱和Na2CO3溶液 NaOH溶液 NaOH溶液 酸性KMnO4、NaOH NaOH溶液 NaHCO3溶液 NaCl H2O 分离方法 洗气 蒸馏 洗涤 分液 分液 分液 分液 分液 分液 蒸馏 过滤 盐析 渗析 主要仪器 洗气瓶 蒸馏烧瓶、冷凝管 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 蒸馏烧瓶、冷凝管 漏斗、烧杯 漏斗、烧杯 半透膜、烧杯 ------此部分内容主要是课本中的知识点，规律性很强，可用于做有机推断题，每年高考有

15----30分，要在理解的基础上记住！

说明：下面部分内容应该放在《化学推断题解题高手》光盘里，因为此部分内容光盘里很不好做，就放在这里，请同学们务必理解记住，是高考的重要考点之一。

十、以常见离子的特性为突破口（理解的基础上记住！） 1、常见阳离子的鉴别 离子 试剂或方法 实验现象 离子方程式 ②CO32-+2H+=CO2↑ HCO3-+H+=H2O+CO2↑ H +①紫色石蕊试液或蓝①变红 色石蕊试纸 ②有气泡 ②Na2CO3或NaHCO3溶液 焰色反应 焰色反应 K+ Na+ 透过蓝色钴玻璃观察： 紫色火焰 黄色火焰 ①生成有刺激性气味 +- ①NH4+OHNH3↑+H2O 气体，使湿润红色石蕊②NH3+HCl=NH4Cl 试纸变蓝 ②遇沾有浓HCl的玻璃棒有白烟 ①有白色沉淀，不溶于①Ag++Cl-=AgCl↓ 稀 ②Ag++OH-=AgOH↓ ②生成白色或棕灰色2AgOH=Ag2O+H2O 沉淀，该沉淀可溶于氨AgOH+2NH3·H2O= 水中 [Ag(NH3)2] ++OH-+2H2O 有白色沉淀，不溶于稀Ba2++SO42-=BaSO4↓ HNO3 白色沉淀，NaOH溶液Mg2++2OH-=Mg(OH)2↓ 过量也不溶解 白色絮状沉淀，NaOHAl3++3OH-=Al(OH)3↓ 过量沉淀消失 Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O ①生成红褐色沉淀 ②变红色 ①Fe3++3OH-=Fe(OH)3↓ ②Fe3++3SCN-=Fe(SCN)3 NH4+ NaOH溶液，加热 Ag +①加Cl-，稀HNO3 ②加OH- Ba2+ 加SO42-，稀 Mg2+ NaOH溶液 Al NaOH溶液 3+①NaOH溶液 Fe ②KSCN溶液 3+Fe2+ ①NaOH溶液 ②KSCN溶液和氯水 ①Fe2++2OH-=Fe(OH)2↓ ①白色沉淀，迅速变成 4Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)3 灰绿色，红褐色 ②2Fe2++Cl2=2Fe3++2Cl- ②加入KSCN溶液不变 Fe3++3SCN Fe(SCN)3 色，加氯水出现红色 生成蓝色沉淀 Cu2++2OH-=Cu(OH)2 Cu2+ 加OH-

2、常见阴离子的鉴别 离子 -试剂或方法 ①紫色石蕊试液 ②酚酞试液 ③红色石蕊试纸 Ag+和稀 ①Ag+和稀HNO3 ②氯水和CCl4 ①Ag+和稀HNO3 ②氯水和CCl4 实验现象 ①变蓝色 ②变红色 ③变蓝色 产生白色沉淀不溶解 ①产生浅黄色沉淀不溶解 ②CCl4层呈橙红色 ①产生黄色沉淀不溶解 ②CCl4层呈橙红色 离子方程式或化学方程式 OH Cl- Br-- Ag++Cl-=AgCl↓ ①Ag++Br-=AgBr↓ ②Cl2+2Br-=2Cl-+Br2 ①Ag++I-=AgI↓ ②Cl2+2I-=2Cl-+I2 I SO42- 盐酸和BaCl2溶液 ①H+，澄清石灰水 CO3 ②BaCl2，盐酸 2-加入HCl后无现象，再加Ba2++SO42-=BaSO4↓ BaCl2溶液有白色沉淀产生 ①有气体产生，石灰水变浑①CO32-+2H+=H2O+CO2↑ 浊 CO2+Ca2++2OH-=CaCO3↓+ H2O ②生成白色沉淀，加入HCl②Ba2++CO32-=BaCO3↓ 后溶解，放出无色无味气体 BaCO3+2H+=Ba2++H2O+CO2↑ 有气体产生，石灰水变浑浊 HCO3-+H+=H2O+CO2↑ 产生使品红溶液褪色的气SO32-+2H+=H2O+SO2↑ 体，加热后，恢复红色 HCO3- H+，澄清石灰水 SO32- H+，品红溶液 NO3- Cu屑，盐酸或 先产生气泡，遇到空气变成3Cu+8H++2NO3-=3Cu2++2NO↑+4H2O Cu屑，浓H2SO4加热 红棕色气体，溶液变蓝 ①(CH3COO)2Pb溶液 ①产生黑色沉淀 ②稀HCl ②有臭鸡蛋气味气体产生 ③CuSO4溶液 ③产生黑色沉淀 ①Pb2++S2-=PbS↓ ②2H++S2-=H2S↑ ③Cu2++S2-=CuS↓ S2- S2O32- H+，品红溶液 AgNO3 溶液，稀HNO3 产生黄色沉淀和刺激性气体，气体使品红液褪色，加S2O32-+2H+=H2O+SO2↑+S↓ 热后恢复红色 生成黄色沉淀，溶于稀HNO3 PO43-+3Ag+=Ag3PO4↓ ①溶液变蓝 ②加入KSCN无现象，再加 Fe2+出现红色 产生白色沉淀 SiO32-+2H+=H2SiO3↓或 SiO32-+H2O+CO2=H2SiO3↓+ CO32- PO43- ①碘化钾淀粉溶液 ClO- ②KSCN，Fe2+ SiO3 H或CO2 2-+

AlO2- ①Al②H+ 3+ ①产生白色沉淀 ①Al3++3AlO2-+6H2O=4Al(OH)3↓ ②产生白色沉淀，继续加②AlO2-+H++H2O=Al(OH)3↓ H+，沉淀消失 Al(OH)3+3H+=Al3++3H2O 十一、以常见气体的检验方法为突破口（理解的基础上记住！） 检验方法和发生的 气体 状态 化学反应方程式或离子方程式 现 象 混合空气点燃，有爆鸣 点燃 H2 无色气体 2H2+O2 2H2O 声，生成物只有水 用带余烬的木条放入，C+O2=CO2 O2 无色气体 木条复燃 2Kl+Cl2=2KCl+Cl2 黄绿色有①用湿润的碘化钾淀Cl2 刺激性气粉试纸检验，试纸变蓝 味的气体 ②能漂白湿石蕊试纸 ①用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近，冒白烟 ②将气体通入AgNO3溶液有白色沉淀 ③用湿润的紫色石蕊试纸检验，试纸变红 ①使酸性高锰酸钾溶液褪色，变成无色 ②通入品红溶液褪色，加热颜色复现 ①用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近，冒白烟 ②用湿润的红色石蕊试纸检验，试纸变蓝 在空气中立即变成红棕色 红棕色，溶于水成，溶液显酸性 ①可燃，火焰呈蓝色，燃烧产物只有CO2，使澄清石灰水变浑浊 ②通过灼热的氧化铜，使之变红，产生的气体使石灰水变浑浊 ①使燃着的木条熄灭 ②通入澄清的石灰水变浑浊 ①NH3+HCl=NH4Cl ②AgNO3+HCl=AgCl↓+HNO3 容易引起的 判断错误 不是只有H2才产生爆鸣声 ①O3、NO2和溴蒸气也能使碘化钾淀粉试纸变蓝 ②SO2有同样性质 遇湿润的紫色石蕊试纸变红的气体很多（如SO2、SO3、CO2等），判断要慎重 无色有刺HCl 激性的气体 无色有刺SO2 激性气味的气体 无色有刺NH3 激性气味的气体 无色、无味气体 红棕色 NO2 气体 NO 2MnO4-+2H2O+5SO2=2Mn2+5SO42-+4H+ Cl2通入品红溶液也会褪色，但加热不复现红色 ①NH3+HCl NH4Cl ②NH3+H2O==NH4++OH- 2NO+O2=2NO2 3NO2+H2O=2HNO3+NO 点燃 注意与其它可燃性气体的区别；H2也能还原CuO ①2CO+O2 2CO2 CO2+Ca(OH)2=CaCO3↓+H2O ②CO+CuO Cu+H2O Ca(OH)2+CO2=CaCO3↓+H2O CO 无色无味气体 CO2 无色气体 燃着的木条在N2或其他一些气体中也会熄灭

①遇CuSO4溶液有黑色沉淀 无色有臭②使湿润的乙酸铅试H2S 鸡蛋气味纸变黑 气体 ③通入氯水中，溶液变浑浊 ①加AgNO3溶液产生淡红棕色气Br2 黄色沉淀 体 ②加水得橙黄色溶液 可燃，生成H2O和CO2，CH4 无色气体 不使KMnO4溶液和溴水褪色 ①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4 ②(CH3COO)2Pb+H2S+PbS↓ +2CH3COOH ③Cl2+H2S=S↓+2HCl ①Br2+H2O=HBr+HBrO HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3 点燃 CH4+2O2 CO2+2H2O 注意与其他可燃气体的区别 乙炔也能燃烧，也可使KMnO4溶液和溴水褪色，但乙炔燃烧时火焰明亮且冒黑烟 C2H4 无色气体 点燃 可燃，生成H2O和CO2，C2H4+3O2 2CO2+2H2O 使KMnO4溶液和溴水褪C2H4+Br2 CH2BrCH2Br 色 点燃 ①可燃，有明亮火焰且2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 无色无味冒黑烟 3C2H2+10KMnO4+2H2O→10KOH+10 C2H2 气体 ②使KMnO4溶液褪色 MnO2↓+6CO2 ③使溴水褪色 C2H2+2Br2→CHBr2CHBr2

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